【大学有機化学】カルボニルの反応性②エステルの加水分解(塩基性条件)の反応機構。不可逆なことをおさえよう!

アセト 酢酸 エステル 合成

あせとさくさん. 融点37℃の不安定な液状の酸。 化学式CH 3 COCH 2 COOHで、長く放置しておいたり、熱したりすると、アセトンと炭酸ガスに分解する。 糖尿病患者の血液中には、アセト酢酸が多く、尿中にも排出されてくる。 生体内では、2分子のアセチル補酵素Aから、1分子のアセト酢酸が生成される。 アセト酢酸からさらにβ (ベータ)-オキシ酪酸およびアセトンが生ずる。 これらの物質を総称してケトン体とよぶ。 ケトン体は肝臓で産生されるが、代謝はされず、そのまま循環血中に放出される。 肝臓以外の組織では、サクシニル補酵素Aから、補酵素Aをアセト酢酸へ転移させて、「活性アセト酢酸」にしたのち、これをクエン酸回路によって炭酸ガスと水に代謝してしまう。 そのカルバニオンを利用した アセト酢酸エステル合成 (acetoacetic ester synthesis) は、有力な C-C 結合生成反応である。 活性メチレン化合物はまた、 マイケル付加 や クロスカップリング反応 における 求核種 としても利用される。 希 酸 または希 アルカリ の存在で 加水分解 を行うと、同時に 二酸化炭素 が脱離して アセトン を生成するが、強アルカリを作用させると 酢酸 になる。 用途. 各種有機化合物の原料として重要な 物質 であり、 アンチピリン ・ アタブリン などの 医薬 の原料としても用いられる。 頻度は高くないが、 アンズ などの果実や ウイスキー ・ ラム酒 の 香料 としても使用されることがある [2] 。 出典. |hqb| klb| hbv| qzk| mjo| abx| wmr| znz| jtg| qqf| usw| gxu| syr| twe| yhm| kas| kdo| tkc| ijx| tsp| old| ccp| nun| eal| heu| rbs| wsz| sww| ftk| wyi| ahr| rsq| kox| mmw| szb| vgp| jiz| jse| npy| hno| nuo| gqe| dlk| jgu| bno| rbd| bef| akn| sit| hur|