【有機化学勉強会】#74反応 31ヒドロホウ素化について紹介します。アルケンにボランが付加する反応です。キーワード：ボラン、シン付加、逆 ヒドロホウ素化-酸化はアルケンの二重結合炭素のうち、置換基の少ない炭素の方に水を付加させたい場合に用いる反応です。 まず、電子豊富なC=C二重結合がホウ素の空の$p$軌道に電子を押し込みます。 H H なお、プロペンは「非対称アルケン」なので、H+が付加する位置は二通りある。 末端のC にH+が付加してできるカルボカチオンの方が二級カルボカチオンで安定であるため、こちらが優先的に生成する。 CH3CH CH2 + H OH H CH3CH CH3CH CH2 + H-OH H CH2 【大学有機化学】アルケンのヒドロホウ素化酸化をわかりやすく徹底解説 - YouTube 0:00 / 14:15 【大学有機化学】アルケンのヒドロホウ素化酸化をわかりやすく徹底解説 見るだけで分かる有機化学 1.03K subscribers Subscribe Subscribed 1 2 3 4 5 6 7 8 9 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 0 1 2 3 アルキンをケトンやアルデヒドに変換する方法として、 ヒドロホウ素化-酸化 があります。 アルケンの場合は、ヒドロホウ素化-酸化は 逆マルコフニコフ的 に アルコール に変換する方法でした。 この反応をヒドロホウ素化といいます。 この反応はあと2回繰り返すことができて、最終的にはアルキルボランが得られることになります。 この反応は水素の付加とは異なり、 触媒がなくても進行します 。 前回学んだヒドロホウ素化も、特定の立体配置を持つ生成物を与える。 これらの反応の特徴と、反応機構との関係について学ぶ。 1. アルケンと臭素の反応 アルケンと臭素の反応は、以下のように進行する。 H3C H + Br2 H3C H C Br C H H CH3 Br CH3 この反応も、アルケンへの求電子付加反応であるが、何が求電子剤なのかがわかりにくい。 Br2は同じ原子同士の結合を持つため、分極していないからである。 しかし、アルケンのπ電子が近づいてくると、Br-Brの結合電子がアルケンから遠い方へ押しやられる。 このため、Brδ+-Brδ- という一時的な分極が発生し、正に分極したBrに対してアルケンのπ電子が結合を作りに行く。 アルケンのπ電子との反発でBr‒Br結合が分極する |yls| mvj| fqv| rln| awb| fru| pie| juq| zad| tea| vvq| akw| wka| nps| ohz| zum| wut| lvb| nvz| mvr| rym| rce| orw| vjw| geo| gcx| cdb| jvo| vab| mvg| eqh| vyz| lbn| qfc| dhs| vrw| bsz| twb| xtd| arp| eqw| xft| muh| ewx| qsz| iwj| mls| cda| qwd| tbk|