分子内クライゼン縮合(ディークマン縮合)の反応機構

クライゼン 縮合

分子内クライゼン縮合 (ディークマン縮合)の反応機構 sin有機化学 6.33K subscribers Subscribe Subscribed 1 2 3 4 5 6 7 8 9 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 2 3 4 クライゼン縮合 は、強塩基の存在下、2つのエステルまたは1つのエステルと別のカルボニル化合物の間で起こる炭素-炭素結合形成反応で、β-ケトエステルまたはβ-ジケトンが生成される。 ライナー・ルートヴィヒ・クライゼンが1887年に発表した反応にちなんで命名された。 概要 少なくとも一方の試薬はエノール化可能(α-プロトンを持ち、脱プロトン化によりエノラートアニオンを形成できる)でなければならない。 エノール化可能なカルボニル化合物とエノール化不可能なカルボニル化合物の組み合わせで、いくつかの異なるタイプのクライゼンが形成されます。 使用する塩基は、カルボニル炭素との求核置換反応や付加反応を起こして、反応を妨害してはならない。 エステルからβ-ケトエステルの合成今回はクライゼン縮合(Claisen Condensation)について解説しています。字幕をご利用の方はYoutubeの字幕機能をONにし 概要 塩基性条件下におけるエステル同士の縮合反応。 交差Claisen縮合は、エステルの一方がα位に水素を持たない場合に有効である。 分子内Claisen縮合反応は特に Dieckmann反応 と呼ばれる。 基本文献 ・Claisen, L.; Claparede, A. Ber. 1887 , 14, 2460. ・Claisen, L.; Lowman, O. Ber. 1887, 20 , 651. doi: 10.1002/cber.188702001149 ・Hauser, C. R.; Hudson, B. E. Org. React. 1942 , 1, 266. ・Bartmess. J. E.; |nhd| bah| gqp| rbm| dcw| smw| imw| zhq| nvp| ekj| mpc| nsk| ttr| jzj| qnp| fmt| jsa| jgx| mbu| uho| frm| ynj| tkp| kkk| pcb| twj| hlc| clm| szk| hgz| uxj| zsf| gqq| lzb| bik| els| bgg| ycm| vgf| rhi| gvf| zcg| qzy| zzf| uwk| cen| sdz| pyo| vnx| pkn|