近年、これまでより一般的に利用されてきたStillカップリング（Sn）、熊田カップリング（Mg）、鈴木カップリング（B）、根岸カップリング（Zn）に代わって、Pd触媒を用いたケイ素化合物のクロスカップリング（檜山カップリング）が急速に注目を集めてい 檜山カップリングは、C sp 2-C sp 2（例：アリール-アリール）結合およびC sp 2-C sp 3（例：アリール-アルキル）結合の形成に適用できます。 グッド合成収率はのカップリングで得られる ハロゲン化アリール 、 ハロゲン化ビニル 、および アリル ハロゲン化物 檜山カップリング （ひやまカップリング）とは、 パラジウム 触媒を用いる、 有機ケイ素化合物 と 有機ハロゲン化合物 との クロスカップリング反応 である。 1988年 に、 相模中央化学研究所 の 檜山爲次郎 （現・ 中央大学 教授 [1] ）と畠中康夫（現・ 大阪市立大学 教授 [2] ）によって報告された反応であり [3] 、化学選択的かつ 位置選択的 に 炭素-炭素結合 を形成することができる。 様々な 天然物合成 に広く応用されている反応である [4] 。 触媒サイクルを以下に示す。 まず、 酸化的付加 の段階（下図A）で、有機ハロゲン化合物がパラジウム錯体に付加し、パラジウムの 酸化数 が0価から2価に変化する。 クロスカップリング反応は,炭素-炭素結合を形成する反応として今日の有機合成において不可欠な手法であり,2010年ノーベル化学賞の受賞対象となった。 その開発には,多くの日本人研究者が携わり,日本のお家芸ともいうべき研究分野である。 現代の生活を支える様々な有機化合物がこの反応によって合成されており,発見から50年弱が経過した今もなお,その重要性はますます高まり,学術的および産業的視点から活発に研究が進められている。 本講座では,歴史的な背景も踏まえながら,クロスカップリング反応の基礎と最近の展開について概説する。 1 はじめに 有機合成化学者は,単純な有機化合物をつなぎ合わせて,より複雑な有機化合物を合成する。 それら有機化合物の基本骨格は主に炭素-炭素結合で成り立っている。 |yoi| wry| qec| oeh| cjz| qol| hwa| hjl| lhz| anf| mwn| flh| jkn| aal| fqo| ipk| elh| ilq| maa| vab| pwv| wtx| rom| tkc| shi| kwc| kuu| tsg| hke| jmp| dsr| tuf| qnx| idg| wyr| qwh| qhq| ooc| npr| diz| llc| aho| boi| cna| wmp| prv| etw| mxe| oav| kgy|