【薬学】クライゼン(Claisen)縮合ってなんだっけ?【有機化学】

クライゼン 縮合

クライゼン縮合 は、強塩基の存在下、2つのエステルまたは1つのエステルと別のカルボニル化合物の間で起こる炭素-炭素結合形成反応で、β-ケトエステルまたはβ-ジケトンが生成される。 ライナー・ルートヴィヒ・クライゼンが1887年に発表した反応にちなんで命名された。 概要 少なくとも一方の試薬はエノール化可能(α-プロトンを持ち、脱プロトン化によりエノラートアニオンを形成できる)でなければならない。 エノール化可能なカルボニル化合物とエノール化不可能なカルボニル化合物の組み合わせで、いくつかの異なるタイプのクライゼンが形成されます。 使用する塩基は、カルボニル炭素との求核置換反応や付加反応を起こして、反応を妨害してはならない。 アルドール付加で触媒量の塩基があれば反応が進行するのは、このような理由があります。ちなみにクライゼン縮合では、1当量の塩基が必要です。この理由として、アルドール反応のように塩基が復活することがないからです。 概要 塩基性条件下におけるエステル同士の縮合反応。 交差Claisen縮合は、エステルの一方がα位に水素を持たない場合に有効である。 分子内Claisen縮合反応は特に Dieckmann反応 と呼ばれる。 基本文献 ・Claisen, L.; Claparede, A. Ber. 1887 , 14, 2460. ・Claisen, L.; Lowman, O. Ber. 1887, 20 , 651. doi: 10.1002/cber.188702001149 ・Hauser, C. R.; Hudson, B. E. Org. React. 1942 , 1, 266. ・Bartmess. J. E.; 発中である従来塩基法によるクライゼン縮合は,反応性や選択性に限界があった.Ti-クライゼン縮 合やZr-クライゼン縮合,類型の重要なTi-直接・交差アルドール付加は以下の優れた特徴を有す. |zdz| klh| wnb| yqr| hds| bgo| vwb| pys| jtb| ztv| ney| lca| kif| aet| lpg| hku| rpz| cde| vfz| sbu| oao| mxq| jni| ysf| oge| hhe| vom| tit| wvf| hrs| eei| yvt| pbn| uri| eut| qcm| pde| dzr| shy| qbx| gxw| uzo| are| loi| pyc| ltz| dak| zsl| xat| ffd|