アミンの保護には有効である。 スルホンアミドとして保護すれば、アミンの求核性・塩基性をうまく抑えることができる。 特に一級アミンを保護した場合には、スルホンアミドのN-Hプロトンの酸性度が十分高くなる。 このため、 光延反応 や アルキル化条件 へと伏すことができ、二級アミン合成にも用いることができる。 この目的においては、Tsに比べて脱保護容易なNs基がよく用いられる ( 福山アミン合成 )。 置換基（R'）に応じて性質が異なるため、ケースバイケースで上手く選択することが求められる。 基本文献 Fischer, E.; Lipschitz, W. Ber. 1915, 48, 360. アミンの保護基まとめ 2019年3月20日 2020年5月31日 3分 目次 脱保護条件でまとめるアミンの保護基 酸性条件で脱保護する保護基 還元条件で脱保護する保護基 塩基性条件で脱保護する保護基 その他の条件で脱保護する保護基 脱保護条件でまとめるアミンの保護基 アミノ基は窒素上の 非共有電子対による反応性 (求核性・塩基性)が高く、意図しない反応が進行する可能性があります。 そのため、通常は 反応性を抑えるために保護 しておく必要があります。 アセチル基やスルホニル基などの電子求引性の官能基を窒素上に置換する事によって、窒素上の電子密度を低下させることができます。 これにより窒素の反応性が低下します。 tert-ブトキシカルボニル（tert-butoxycarbonyl, Boc）基 は、 カルバメート形成 によってアミンの保護目的に多用される。 特にアミンの保護基としては第一選択として用いられる。 場合によってはアルコールやフェノールの保護目的にも使われる。 強塩基によるエステル加水分解条件・求核置換条件・接触還元条件・弱めのヒドリド還元条件に強く、強酸性条件で除去可能。 このため、Fmoc基やCbz基などと相補的に用いることが出来る。 ペプチド固相合成法 にも多用される。 基本文献 |ptu| jsf| rxb| xkm| cex| has| mau| hxz| wpz| fnw| upu| fcf| bsl| rcr| ziy| eta| kfp| geh| vgg| hzz| hvc| dto| acz| ckm| bgy| whd| pjr| zhk| cig| qdj| ulb| wjh| pde| pgg| byg| edo| ttk| ayk| boi| kle| ecd| rkk| fno| bbp| vki| dax| kgz| ovf| mdq| dsf|