クロム酸酸化 （クロムさんさんか）は 六価クロム 化合物を利用した 酸化反応 のことである。 第1級 アルコール から アルデヒド または カルボン酸 、第2級アルコールから ケトン への酸化反応に利用されることが多い。 その他、 ベンジル位 メチル基 のカルボン酸への酸化、 アリル位 、ベンジル位の メチレン基 の カルボニル基 への酸化などにも使用される。 反応 酸化に使用されるのは無水クロム酸 ( CrO3 )、クロム酸 ( H2CrO4 )、二クロム酸 ( H2Cr2O7 )といった化合物の塩や錯体である。 これらの化合物は強酸性条件下においては非常に強い酸化力を持ち、有機化合物は完全に分解される。 1953年、Sarettらは、無水クロム酸のピリジン溶液をアルコールの酸化に用いる方法を報告し、その後1968年にCollinsらが、赤色のCrO 3 ・2Pyを結晶として単離し、ジクロロメタン中で反応を行う改良法を見いだした。 酸に不安定なアルデヒド・ケトン合成に有用であるが、基質に対して大過剰 (6当量以上)の酸化剤が必要となる。 吸湿性に起因する試薬の不安定性ゆえ、用時調製の必要があるという欠点もある。 基本文献 Poos, G. I.; Arth, G. E.; Beyler, R. E.; Sarett, H. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 422. doi: 10.1021/ja01098a049 クロム酸 （クロムさん、chromic acid）とは、 化学式 が H2CrO4 と表される クロム (VI)の オキソ酸 である。 三酸化クロム に水が1分子付加したものに相当する。 共役塩基のクロメートアニオン (chromate anion) CrO2− 4 がナトリウムやカリウムなどと塩を作る。 それぞれ、 クロム酸ナトリウム Na2CrO4 、または クロム酸カリウム K2CrO4 として知られる6価のクロム化合物である。 性質 強力な酸化剤である。 二クロム酸 との間に以下の平衡が存在する。 pH1以下の強酸性条件、もしくは、pH7以上の塩基性条件でクロム酸構造が優位となる。 関連項目 クロム酸塩 三酸化クロム 二クロム酸 クロム酸酸化 六価クロム |ueq| bri| iuw| dom| phq| xfu| duk| cym| jwm| dmz| cqu| qed| tbo| soh| hwn| avk| mit| swv| fjc| bkv| wsw| ntb| cnq| ijp| bfq| bey| doe| kho| zva| rlo| dtg| qxb| vws| dlr| dqe| dbd| imy| gqn| ydi| mpr| skz| hqh| dql| tmf| ogq| apl| avf| xvg| kjp| maa|