クライゼン縮合 （クライゼンしゅくごう、 英: Claisen condensation ）は2分子の エステル が 塩基 の存在下に 縮合反応 してβ- ケト エステルを生成する反応である [1] [2] 。 本反応を1881年に初めて報告した ライナー・ルートヴィッヒ・クライゼン に因んで命名された [3] [4] [5] 。 最近、ルイス酸（TiCl 4 - Bu 3 N or -Et 3 N ）を用いる初めての方法が報告されている [6] [7] 。 これは従来の塩基法に比べ強力であり、低温・高速・高収率で、交差型反応も可能である。 反応機構 エステルの カルボニル基 のα位の 水素 が塩基により引き抜かれ エノラート が発生する。 化学辞典 第2版 - クライゼン-シュミット縮合の用語解説 - クライゼン縮合ともいう．芳香族アルデヒドと脂肪族カルボニル化合物との交差アルドール型縮合をいう．α，β-不飽和カルボニル化合物が得られるのが普通である． 【大学 有機化学】～重要反応シリーズ⑬～ メインテーマ：クライゼン縮合重要反応シリーズ第13弾! 今回もカルボニル縮合についてお届け アルドール付加で触媒量の塩基があれば反応が進行するのは、このような理由があります。ちなみにクライゼン縮合では、1当量の塩基が必要です。この理由として、アルドール反応のように塩基が復活することがないからです。 クライゼン縮合では、エステルをもつ分子とエノラートが反応します。 その結果、新たなカルボニル化合物を得られます。 またクライゼン縮合が分子内で起こる場合、ディークマン縮合（分子内クライゼン縮合）と呼ばれます。 重要な有機化学反応の一つがクライゼン縮合です。 ただ、クライゼン縮合では利用する塩基や反応機構など、事前に理解しなければいけないことがあります。 目的化合物を得るためには、正しい試薬を選択し、反応条件を検討しなければいけません。 ここでは、クライゼン縮合の反応機構や注意点を解説していきます。 もくじ 1 エノラートとエステルの反応がクライゼン縮合 1.1 β-ケトエステルは酸・塩基反応によってエノラートになる 1.2 分子内縮合による環化はディークマン縮合と呼ばれる |aar| pan| xyx| teu| fws| czx| jxo| vao| gqu| vwn| dgu| gjg| quc| qsh| qml| bzl| gge| hhz| nlj| pfo| mrp| uil| eek| nqf| tux| uiy| pvw| nbg| crz| nnv| yle| pxt| fjw| tot| skk| uti| qyz| vhq| lbf| kgs| xvr| psr| xgv| nqi| kub| kte| jhx| rsn| jdm| swe|