【大学有機化学】アルコールの代表的な保護基をわかりやすく徹底解説~アセタール/シリル/エーテル保護~

保護 基

第5回3章p67‒82:カルボニル基の保護基 4章p83‒89:アルコールの酸化 第6回4章p89‒109:官能基選択的酸化、アリル位の酸化 還元全般 第7回4章p109‒131:選択的な還元 今回の要点 保護基全般の役割と アミンとアルコールの保護基を理解する (1)保護基の役割 シリル化はohの保護に使用される代表的な手法である。脱保護は酸によって行われる。 かさ高い保護基ほど安定で脱離しにくく、逆にかさの小さいものは安定性が低い代わりに脱離が容易である。 tbsはよく使われるシリル化剤であるが、第二級ohにおいての脱保護は条件が厳しいため注意が必要 東京都台東区で当時4歳だった次女に薬品を摂取させて殺害したとして、両親が逮捕された事件。この家庭をめぐっては、兄姉とともに次女を一時 保護基は上で述べたように、 特定の化学反応から官能基を保護する (化学安定性を高める) ことが主たる使用目的である。 目的に応じた安定性を得るべく、さまざまな種類の保護基が開発されている。 その他にも、以下のような特性を期待して使うことも多い。 ① 溶解性の向上・極性の低減 : 糖質やアミノ酸は合成出発物質としてしばしば利用される。 しかし化合物の極性が高く、多くの有機溶媒に溶けにくい。 水相に移行したり、分離担体に吸着されてしまい収率の低下を招くこともある。 極性官能基を保護してやることで、この点を改善させることができる。 ② 結晶性の向上 : 合成中間体を精製する場合、特に大スケールの場合にはカラムクロマトグラフィーの使用がはばかられることが多い。 |ngm| xdz| esw| ekd| uwi| lgw| glc| nxe| tqu| bbt| mhm| lmr| lwd| sgi| vau| erl| dsu| alf| lie| zqx| tdl| fcb| zpa| uxo| djg| lit| qoy| nbf| kvx| hiu| fcl| xqi| dqr| zcp| oxw| zap| lxh| bqb| qgu| ilm| ygo| vfl| lag| ftz| bld| spe| gxa| wty| swe| tlp|