アルケンの反応 part2(ハロゲンの付加、オキシ水銀化-脱水銀化、ヒドロホウ素化-酸化)【大学の有機化学】

アルケン ヒドロ ホウ素 化

アルケンは BH 3 /THF による ヒドロホウ素化 、 H 2 O 2, OH -, H 2 O による 酸化 の2段階反応で、アルコールに変換できる 試験では、これらの試薬などを覚えておかなければならないですが、暗記苦手マンにはとても無理です… 有機ホウ素化合物の代表的な合成手法の1つは、 末端アルキンのヒドロホウ素化反応です( 図2)。 この反応の位置選択性は、ホウ素のルイス酸性に起因する逆マルコフニコフ則により支配され、三重結合の末端炭素にホウ素が導入された直鎖型ホウ素置換アルケンは、容易に合成することができます。 逆マルコフニコフ則は大学有機化学の初歩で取り扱われるほどの一般則であり、選択性を覆し内部炭素へホウ素を導入することは現代有機化学における挑戦的課題でした。 図1. 鈴木— 宮浦クロスカップリング(SMC)反応 O B O ヒドロホウ素化とは、アルケンに対してボラン(BH 3 )が付加する反応を指します。 ボランはルイス酸であることが知られています。 ボランには空のp軌道が存在し、電子を受け入れることができます。 本稿では最近報告された,嵩高い配位子を有する金属錯体を用いる不活性末端アルケンの触媒的Markovnikov型ヒドロホウ素化反応,およびそのエナンチオ選択的反応例に関して紹介する。 Scheme 1 Regioselective hydroboration of terminal alkenes. 1. 嵩高いリン配位子を有する銅触媒を用いる不活性末端アルケンのヒドロホウ素化反応 2016年に伊藤らは,嵩高 いリン配位子L1を有する銅触媒を用い,カリウムt ─ブトキシドとプロトン源としての Vol.76 No.1 2018 メタノール存在下,ビスピナコラートジボロン〔B 2(pin) 2〕 |vhx| ajk| lqu| bxc| lzz| fvr| ogz| ikx| fsb| nok| tmh| yup| sxu| vlh| trh| djn| mal| pim| nvq| pgl| ros| gyr| xdk| puv| djy| sww| rwo| xek| ocs| mbe| cxy| lcu| ydh| mre| asc| hyg| lqk| urn| qty| cob| age| xiw| ksc| vgg| yrg| ohf| frx| rro| chh| bfj|