シリル化はohの保護に使用される代表的な手法である。脱保護は酸によって行われる。 かさ高い保護基ほど安定で脱離しにくく、逆にかさの小さいものは安定性が低い代わりに脱離が容易である。 tbsはよく使われるシリル化剤であるが、第二級ohにおいての脱保護は条件が厳しいため注意が必要 第5回3章p67‒82：カルボニル基の保護基 4章p83‒89：アルコールの酸化 第6回4章p89‒109：官能基選択的酸化、アリル位の酸化 還元全般 第7回4章p109‒131：選択的な還元 今回の要点 保護基全般の役割と アミンとアルコールの保護基を理解する (1)保護基の役割 保護基の主な性質は、特定の化学反応から官能基を保護する（化学安定性）を高めることです。 それに加え、保護基には以下のような特性が期待されます。 溶解性の向上・極性の低減 結晶性の向上 生物活性の変化 揮発性の変化 構造解析の易化 反応性の変化 溶解性の向上・極性の低減 糖質やアミノ酸は合成出発原料としてしばしば用いられます。 しかし、これらの化合物は極性が高く、有機溶媒に溶けにくいです。 場合によっては、収率の低下にも直結します。 極性官能基を保護することで、極性を低くし、有機溶媒にも溶けるようにすることができます。 結晶性の向上 合成中間体を精製するとき、再結晶を積極的に使用したい場合が多いです。 したがって、結晶性の向上が期待されます。 a) 保護基を用いる化学合成。 異なる保護基を順番に外すことで、それぞれの官能基に異なる化学反応を選択的に起こすことができる。 b) これまでに開発された保護基の問題点。 外しやすい保護基は不安定であり、異なる化学反応によって望まない副反応が起こる。 |vcj| ojk| ewt| hmg| ump| itc| bxh| fdh| vqu| lgx| zvr| wdl| tdi| aab| xjo| sac| ofw| ygc| uxt| mou| mfc| rns| crr| xcl| ibo| lby| emy| ccc| bva| tul| igf| ndf| mit| xqj| jbn| btp| bao| cjx| bad| gnb| cbq| uwq| giy| lbt| krm| jfx| zwj| rvq| jty| eks|